Totalsynthese von Cryptomoscatone E1

Der Naturstoff Cryptomoscatone E1 wurde von der Arbeitsgruppe Cavalheiro et al. im Jahr aus einem Baum (Cryptocarya moschata) isoliert.

Dieses Styrylpyron wurde bereits vor 2 Jahren zum ersten Mal synthetisch hergestellt. Nun veröffentlichte die Arbeitsgruppe um Sabitha (CSIR-Indian Institute of Chemical Technology) in dem Fachmagazin Tetrahedron Asymmetry eine weitere Totalsynthese ausgehend von Propandiol.

In dieser 13-stufigen Synthese mit 24 % Ausbeute wird unter anderem eine asymmetrische Alkynylation eingesetzt, um stereoselektiv ein Propargylalkoholderivat herzustellen. In einem weiteren Schlüsselschritt gelingt es im vorletzten Schritt zwei Fragmente durch eine Olefin Crossmetathese mit 86 % Ausbeute zu verbinden.

Orginalarbeit ($):
http://www.sciencedirect.com/…/article/pii/S0957416615002360

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